С чего начать свою карьеру системного администратора? - Конечно с эникейства!
Эникей - это, как правило первая линия техподдержки пользователей. С виду может показаться что это очень простая профессия, но это не так: постоянно приходится совершенствовать свои навыки, изучать новые технологии, подтверждать свои знания сертификатами известных вендоров (Microsoft, Cisco, HP, etc...), знать тонкости настройки различного рода техники(сервера, компьютеры, АТС, принтеры, чайники).